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Über das Keto‐Enol‐Gleichgewicht und die Decarboxylierung der Oxalessigsäure (OES)
Author(s) -
Bamann E.,
Sethi V. S.,
Laskavy Mitarbeit Von G.
Publication year - 1968
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19683010103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das Keto‐Enol‐Gleichgewicht der OES erfährt bei pH‐Änderungen zwei Verschiebungen: erstens bei pH 3 und zweitens bei pH = 11–14. Der ersten Verschiebung liegt eine Keto‐Enol‐Umlagerung von OES zugrunde, während die zweite in der Dissoziation des Enol‐OH ihren Ursprung hat. Die Ketonisierung ist auch von der Polarität des Lösungsmittels abhängig; mit steigender Polarität nimmt sie zu. Es wird der Reaktionsmechanismus der Decarboxylierung der OES geklärt: OES und OES 3− (Enolat) sind stabil. OES − (Keton) zersetzt sich etwa 4mal schneller als OES 2− (Keton).