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Über Glucoside von 4‐Hydroxypyrimidin/Pyrimidon‐(4) und 4‐Mercaptopyrimidin/Thiopyrimidon‐(4) Mitt. über “Glykoside von Heterocyclen”
Author(s) -
Wagner G.,
Süß F.
Publication year - 1967
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19673001210
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
4‐Hydroxy‐ und 4‐Mercaptopyrimidin reagieren bei der Umsetzung nach dem Sabalitschka ‐Verfahren als ambifunktionelle Anionen unter Bildung von acetyliertem O‐ bzw. S‐ und acetyliertem N(3)‐Glucosid. O→ N‐Umglykosidierung mittels HgBr 2 war möglich; S→ N‐Umglykosidierung nicht. Nach dem Fischer‐Helferich ‐Verfahren wurde mit dem Ag‐Salz von 4‐Hydroxypyrimidin neben acetyliertem O‐ auch acetyliertes N(3)‐Glucosid erhalten. Die Darstellung des acetylierten S‐Glucosids des 4‐Mercaptopyrimidins gelang durch Umsetzung von 4‐Chlorpyrimidin mit Tetraacetylthioglucose, die des entsprechenden N(3)‐Glucosids durch Thionierung des acetylierten N(3)‐Glucosids des Pyrimidons‐(4) mit P 4 S 10 .