Über die säurekatalysierte Hydrolyse von Glucopyranosyloxy‐π‐Mangel‐Heteroaromaten. 21. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁

2‐(1‐β‐ D ‐Glucopyranosyloxy)‐pyridine und ‐pyrazine sowie 3‐(1‐β‐ D ‐Glucopyranosyloxy)‐pyridazine werden durch verd. Salzsäure außerordentlich leicht in Aglykon und α‐ D ‐Glucose gespalten. Die Hydrolyse verläuft über eine konjugierte Säure, die durch Protonierung des Glucosids am glykosidischen Sauerstoffatom entsteht und unter Lösung der Glucosyl/Sauerstoff‐Bindung in Aglykon und das D ‐Glucopyranosyl‐Kation zerfällt. Der Einfluß von Substituenten im Aglykon auf die Hydrolysegeschwindigkeit ist schwer zu überblicken, da sich zwei einander entgegengesetzte Effekte überlagern. Die untersuchten α‐ D ‐Glucopyranoside erwiesen sich als stabiler als die entsprechenden β‐Anomere. Es besteht ein enger Zusammenhang zwischen der Säurestabilität der O‐glykosidischen Bindung und dem Verhalten der acetylierten O‐β‐ D ‐Glucopyranoside gegenüber HgBr 2 in siedenden nichtpolaren Lösungsmitteln.