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Zum Einfluß polarer Gruppen auf die Stereochemie der Reduktion mit Lithiumalanat
Author(s) -
Haller R.
Publication year - 1967
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19673000514
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Reduktion 2,6‐diarylsubstituierter Piperidondicarbonsäuredialkylester mit Lithiumalanat ergibt in hoher Ausbeute dreiwertige Alkohole, für deren Hydroxylgruppe an C‐4 die cis(a)‐Konfiguration in bezug auf die Nachbarsubstituenten nachgewiesen wurde. Dieser Reaktionsverlauf kann auf intramolekulare elektrostatische Wechselwirkungen im Übergangszustand der Reduktion mit den benachbarten Alkoxycarbonyl‐Dipolen zurückgeführt werden.