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Einfluß der Ringspannung auf die Bildung von Oxa‐Aza‐Verbindungen bei der Dehydrierung von Hydroxyaminen
Author(s) -
Möhrle H.
Publication year - 1967
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19673000404
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
1‐Phenoxy‐2‐hydroxy‐3‐(N‐tetrahydroisochinolyl)‐propan (Ib) verhält sich bei der Quecksilber(II)‐ÄDTA‐Dehydrierung völlig analog dem 1‐Phenyl‐1‐hydroxy‐2‐(N‐tetrahydroisochinolyl)‐äthan (Ia). Der Grund für die Isolierung der Oxazolidinverbindungen IIIa und IIIb liegt in einer erhöhten Ringspannung und damit verzögerten zweiten Dehydrierung. Dies wird bestätigt durch gleiche Behandlung des homologen γ‐Hydroxypropylderivats, bei dem entsprechend der verminderten Ringspannung nur noch wenig Tetrahydro‐1,3‐oxazin VIII, dagegen in der Hauptsache das Hydroxylactam IX erhalten wird.