Zur Acylwanderung der stereoisomeren N‐(N‐Dimethylphenylalanyl)‐ephedrine. 7. Mitt. zur Auftrennung organischer Basen durch Craig‐Verteilung

Stereoisomere N‐Aminoacylephedrine werden in saurer Lösung in die entsprechenden Ester umgelagert. In Abweichung von der bekannten Umlagerung der N‐Acylephedrine ist in diesem Fall die N → O‐Acylwanderung in der threo‐Reihe erheblich erschwert, diejenige der erythro‐Reihe jedoch erleichtert. Diese Erscheinung wird auf den Einfluß der protonisierten Dimethylaminogruppe zurückgeführt. Die Umlagerung der erythro‐Verbindungen verläuft unter vollständiger Inversion. Die Reaktionsgeschwindigkeit der N → O‐Acylwanderung wird darüber hinaus überraschend stark von der Konfiguration des Aminosäurerestes mitbestimmt.