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Über Mannichbasen von Acetonyltheobrominen ). I. Mitt.: Synthese einiger Derivate des 1‐Acetonyltheobromins als Ausgangsstoffe für Mannich‐Kondensationen sowie einiger Bisacetonyltheobrominverbindungen
Author(s) -
Gräfe G.
Publication year - 1967
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19673000204
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus 1‐Acetonyl‐8‐bromtheobromin (I) wird bei Einwirkung von Brom in Eisessig je nach den Versuchsbedingungen 1‐ω‐Bromacetonyl‐8‐bromtheobromin (IV) bzw. 1‐ω‐Dibromacetonyl‐8‐bromtheobromin (VI) erhalten. Mit sekundären Aminen erhitzt, läßt sich I zu einer Reihe 1‐Acetonyl‐8‐aminotheobrominen (VIII bis XII), mit Thioglykolsäure zu 1‐Acetonyltheobromin‐8‐mercaptoessigsäure (XX), mit Natriumhydrogensulfid zu 1‐Acetonyl‐8‐mercaptotheobromin (XIII) umsetzen. Letzteres reagiert mit Oxydationsmitteln zu 1,1′‐Acetonyltheobromin‐8,8′‐disulfid (XIX), mit α,ω‐halogenierten Kohlenwasserstoffen zu Bisacetonyltheobromin‐8,8′‐dithioäthern (XVI bis XVIII).