Dihydroisochinolinumlagerung. 6. Mitt.: Über das Verhalten 1‐gem. substituierter tertiärer 1,2‐Dihydroisochinoline gegen Säuren

Das 1,1‐Dibenzyl‐1,2‐dihydroisochinolin II erleidet bei Einwirkung verdünnter Säuren eine analoge Umlagerung wie die Monobenzyl‐Verbindung. Es entsteht dabei in etwa 60proz. Ausbeute das 1,3‐Dibenzyl‐3,4‐dihydroisochinoliniumsalz III, daneben wird durch Eliminierung eines Benzylrestes und Aromatisierung des Heterozyklus das Isochinoliniumsalz I gebildet. Im Gegensatz dazu erleidet das 1,1‐Diäthyl‐1,2‐dihydroisochinolin IX wie die entsprechende monoalkylierte Verbindung bei Säureeinwirkung keine Umlagerung; es entsteht vielmehr das gleiche tief gefärbte Salz, das auch bei der Dehydrierung des entsprechenden 1,1‐Diäthyltetrahydroisochinolins × mit Hg(II)‐ÄDTA erhalten wird.