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Thyronin‐ und thyroxinähnliche Aminoalkohole, II
Author(s) -
Müller H. K.,
Rieck G.
Publication year - 1966
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19662991003
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Abstract Es werden drei Wege zur Synthese des D,L ‐threo‐1‐[4′(p‐Hydroxyphenoxy)‐phenyl]‐1‐hydroxy‐2‐amino‐propans beschrieben, die eine stereospezifische Reduktion der Ausgangsketone nach verschiedenen Methoden gemeinsam haben: Racem. p‐Hydroxyphenoxy‐α‐phthalimidopropiophenon bildet bei einer modifizierten, racem. p‐Benzyloxyphenoxy‐α‐phthalimido‐propiophenon bei einer üblichen Meerwein‐Ponndorf ‐Reduktion den zugehörigen threoepimeren α‐Aminoalkohol. Auch aus racem. p‐Benzyloxyphenoxy‐α‐dibenzylamino‐propiophenon entstand mit Lithiumalanat ein entsprechendes Reduktionsprodukt. Nach Abspaltung der überflüssigen Atomgruppen von den drei Zwischenprodukten wurde das gleiche threo‐Epimer der angestrebten Substanz erhalten.