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Die Synthese von Hydroxy‐ und Furo‐cumarinderivaten
Author(s) -
Reisch J.
Publication year - 1966
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19662990912
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Kondensation von 4‐Hydroxycumarin mit 1‐Phenyl‐propin‐(2)‐ol‐(1) entstehen je nach Kondensationsmittel unterschiedliche Reaktionsprodukte: In Eisessig/Schwefelsäure bildet sich 2‐Methyl‐3‐phenylfuro‐(3,2‐c)‐cumarin, während die Anwendung von Phosphoroxychlorid/Chloroform zum 3‐(1′‐Phenyl‐propin‐(2)‐yl)‐4‐hydroxycumarin führt. Bei der letztgenannten Methode tritt außerdem eine Addition des 4‐Hydroxycumarins an das sich intermediär bildende 1‐Phenyl‐1‐chlor‐propin‐(2) ein. Diese Reaktion stellt einen neuen Typ der Michael‐Addition dar und gestattet die Vinylierung von β‐Dicarbonylverbindungen.