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Oxazolidine als Zwischenprodukte bei der Dehydrierung von Aminoalkoholen
Author(s) -
Möhrle H.
Publication year - 1966
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19662990810
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
N‐(2′‐Phenyl‐2′‐hydroxy‐äthyl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisochinolin (I) liefert bei der Hg(II)‐ÄDTA‐Dehydrierung unter Standardbedingungen hauptsächlich das Oxa‐indolizidin VI und in geringer Menge die Isochinolinium‐Verbindung IX. Extrem lange Dehydrierung von I oder VI ergibt das 3,4‐Dihydro‐isochinolon V. — Mit überschüssigem Hg(II)‐ÄDTA wird IX in alkalischer Lösung sehr rasch zum Isochinolon VII oxydiert. — Der Reaktionsmechanismus wird erörtert.