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Über die Umsetzung von 1‐Methyl‐phthalazin‐ und 1‐Methylphthalazinon‐Derivaten
Author(s) -
Boltze K.H.,
Dell H.D.
Publication year - 1966
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19662990808
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Darstellung von 1‐Methyl‐ sowie 1‐Methyl‐3‐aryl‐phthalazinonen‐(4) ist aus 2‐Cinnamoyl‐ oder 2‐(γ‐[Pyridyl‐(2,3 und 4)]‐propenoyl)‐benzoesäure mit Hydrazin, Phenylhydrazin und dessen Phenylsubstitutionsprodukten möglich, wobei zunächst Hydrazonbildung eintritt. Hieraus lassen sich mit POCl 3 entsprechende 1‐Chlorphthalazine erhalten, welche mit aromatischen primären Aminen zu 1‐Anilino‐Derivaten reagieren. Werden an Stelle der primären Amine Anthranilsäure oder deren Ester unter neutralen wie basischen Bedingungen verwendet, so führt die Reaktion nicht zum o‐Carboxyphenylanilino‐Derivat, sondern unter intramolekularer Wasser‐ bzw. Alkoholabspaltung zu 5‐Methyl‐phthalazino‐[1,2‐b]‐chinazolon‐(8).