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Synthesen in der Reihe der 3,5‐Dioxo‐isoxazolidine. 28. Mitt. über Hydroxylamin‐Derivate
Author(s) -
Zinner G.,
Moll R.
Publication year - 1966
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19662990616
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Diäthylmalonsäure‐dialkylester lassen sich mit überschüssigem Hydroxylamin zu 4,4‐Diäthyl‐3,5‐dioxo‐isoxazolidin umsetzen, dessen NH‐Gruppe acyliert und aminoalkyliert werden kann. Bei der Umsetzung mit Diazoalkanen entsteht dagegen ein Gemisch der isomeren N‐ und O‐Alkylierungsprodukte. Die N‐Alkyl‐ und ‐Acylderivate können durch Einwirkung von Diäthylmalonylchlorid auf N‐Alkylhydroxylamine bzw. Hydroxamsäuren erhalten werden. Reduktion mit Lithiumalanat führt unter Ringaufspaltung zu Derivaten des 3‐Hydroxylaminopropanol‐(1).