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Über O → N‐Umglykosidierung und O‐Anomerisierung verschieden substituierter 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐D‐glucosyloxy)‐pyridine. 13. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
Author(s) -
Wagner G.,
Frenzel H.
Publication year - 1966
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19662990613
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
In 4‐Stellung des Pyridinringes substituierte 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐ D ‐glucosyloxy)‐pyridine werden unter Einwirkung von Quecksilber (II)‐bromid zu acetylierten N‐β‐ D ‐Glucosiden der entsprechenden Pyridone‐(2) umgelagert, unabhängig davon, ob die Substituenten Elektronenacceptor‐ oder Elektronendonatoreigenschaften besitzen. Die Umglykosidierung erfolgt in jedem Falle schwerer als beim unsubstituierten 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐ D ‐glucosyloxy)‐pyridin. Bei den in 6‐Stellung substituierten Verbindungen konnte in keinem Falle eine O → N‐Umglykosidierung beobachtet werden. Bei 6‐Phenyl‐2‐(tetraacetyl‐1‐β‐ D ‐glucosyloxy)‐pyridin wurde O‐Anomerisierung nachgewiesen.