Premium
Über O → N‐Umglykosidierung und O‐Anomerisierung verschieden substituierter 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐D‐glucosyloxy)‐pyridine. 13. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
Author(s) -
Wagner G.,
Frenzel H.
Publication year - 1966
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19662990613
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
In 4‐Stellung des Pyridinringes substituierte 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐ D ‐glucosyloxy)‐pyridine werden unter Einwirkung von Quecksilber (II)‐bromid zu acetylierten N‐β‐ D ‐Glucosiden der entsprechenden Pyridone‐(2) umgelagert, unabhängig davon, ob die Substituenten Elektronenacceptor‐ oder Elektronendonatoreigenschaften besitzen. Die Umglykosidierung erfolgt in jedem Falle schwerer als beim unsubstituierten 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐ D ‐glucosyloxy)‐pyridin. Bei den in 6‐Stellung substituierten Verbindungen konnte in keinem Falle eine O → N‐Umglykosidierung beobachtet werden. Bei 6‐Phenyl‐2‐(tetraacetyl‐1‐β‐ D ‐glucosyloxy)‐pyridin wurde O‐Anomerisierung nachgewiesen.
Accelerating Research
Robert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom
Address
John Eccles HouseRobert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom