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Über Glucoside von 3‐Mercaptopyridazinen/Thiopyridazonen‐(3). 12. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
Author(s) -
Wagner G.,
Heller D.
Publication year - 1966
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19662990602
Subject(s) - chemistry
3‐Mercaptopyridazine/Thiopyridazone‐(3) reagieren mit KOH und α‐Acetobromglucose in einem Aceton/Wasser‐Gemisch als ambifunktionelle Anionen unter Bildung der farblosen acetylierten S‐β‐ D ‐Glucoside und der gelben acetylierten N‐2‐β‐ D ‐Glucoside. Die acetylierten N‐β‐ D ‐Glucoside können auch durch Thionierung der 2‐(Tetraacetyl‐β‐ D ‐glucosyl)‐pyridazone‐(3) mit P 4 S 10 in Pyridin und durch S → N‐Umglykosidierung der 3‐(Tetraacetyl‐β‐ D ‐glucosylmercapto)‐pyridazine mit HgBr 2 in siedendem Toluol dargestellt werden. Aus den acetylicrten Verbindungen können durch Entacetylierung mit Methylat die freien S‐ bzw. N‐Glucoside dargestellt werden. Durch Umsetzung des 3‐Mercapto‐thiopyridazons‐(6) mit α‐Acetobromglucose wurden verschiedene Glucoside erhalten.