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Zur Reaktion von tertiären 6,7‐Dimethoxy‐1,2‐dihydroisochinolinen mit verdünnten Säuren
Author(s) -
Knabe J.,
Ruppenthal N.
Publication year - 1966
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19662990210
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
6,7‐Dimethoxy‐2‐methyl‐1,2‐dihydroisochinoline, die in 1‐Stellung einen Benzylrest mit oder ohne Phenoläthergruppen tragen, lagern sich bei Einwirkung verdünnter Säuren in 3,4‐Dihydroisochinoliniumsalze um, in denen der ursprünglich am C‐1 vorliegende Substituent in die 3‐Stellung verschoben ist. 6,7‐Dimethoxy‐2‐methyl‐1‐alkyl‐(und −1‐phenyl‐)1,2‐dihydroisochinoline erleiden unter den gleichen Bedingungen Disproportionierung in die 1‐substituierten Tetrahydroisochinoline und die entsprechenden Isochinoliniumsalze. 6,7‐Dimethoxy‐2‐methyl‐1‐(4′‐brombenzyl)‐1,2‐dihydroisochinolin ergibt unter gleichen Bedingungen von diesem Schema abweichende Reaktionsprodukte.

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