β‐Eliminierungen mit Carbanion‐Zwischenstufen (2. Mitt.)

Für einen ElcB‐Mechanismus bei der β‐Eliminierung von HX sind offenbar 2 aktivierende Substituenten am β‐C‐Atom notwendig, denn ein 4‐Nitrophenylrest allein genügt nicht. Dagegen ist die 4‐Nitrogruppe zwar für die Farbigkeit der als Zwischenstufe entstehenden Anionen notwendig, anscheinend jedoch nicht für den zweistufigen Mechanismus. 4‐Nitrotropaester stellen nur einen der denkbaren Typen von Verbindungen dar, bei denen β‐Eliminierungen über farbige Anionen als Zwischenstufen verlaufen. Die Bildung von 4‐Nitrotropanitril durch Hydroxymethylierung von 4‐Nitrobenzylcyanid mittels Formaldehyd verläuft bereits über ein farbiges Anion als Zwischenstufe. Die Verbindung ist jedoch wegen der Empfindlichkeit des aus ihr durch β‐Eliminierung entstehenden 4‐Nitroatropanitrils nicht für nähere Untersuchungen geeignet, ganz im Gegensatz zu den durch Kondensation aromatischer Aldehyde mit 4‐Nitrobenzylcyanid entstehenden 4‐Nitrocyanstilbenen, die gut geeignete Beispiele liefern.