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Intramolekularer Ringschluß bei N‐Propinyl‐barbitursäuren und N‐Propinyl‐benzamiden
Author(s) -
Schulte K. E.,
Reisch J.,
Sommer M.
Publication year - 1966
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19662990203
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Während sich bei der Kondensation von Malonsäurediäthylester mit Propin‐(2)‐yl‐harnstoff in Gegenwart von Magnesiumäthylat N‐Propinylbarbitursäure bildet, entstehen aus substituierten Malonsäureestern unter den gleichen Bedingungen 7‐Alkyl‐ bzw. Aryl‐2‐methyl‐oxazolino‐(3,2‐c)‐uracile. N‐Propinyl‐benzoesäureamid cyclisiert erst unter dem Einfluß von konz. Schwefelsäure zum 2‐Phenyl‐5‐methyl‐oxazol und beim Erhitzen mit Phosphorpentasulfid zum 2‐Phenyl‐5‐methyl‐thiazol.