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Über die Alkalispaltung von Selenoglucosiden. 6. Mitt. über „Selenoglykoside”︁
Author(s) -
Wagner G.,
Nuhn P.
Publication year - 1965
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19652981010
Subject(s) - chemistry , heteroatom , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry
Bei der Spaltung von Selenophenol‐ und 4‐Nitroselenophenol‐β‐ D ‐glucosid durch Hydroxid‐Ionen wird die glykosidische Bindung zwischen dem C‐1 des Glucoserestes und dem glykosidischen Heteroatom gelöst. Durch Einführung einer weiteren Nitrogruppe in 2‐Stellung in das Aglykon wird die Elektronendichte an dem mit dem glykosidischen Heteroatom verbundenen C‐Atom des Aglykons weiter herabgesetzt, so daß der Angriff des Hydroxid‐Ions an dieser Stelle erfolgt. Die Spaltgeschwindigkeit der Selenoglucoside wurde mit der isologer S‐ und O‐Glucoside verglichen. Bei der Spaltung der unsubstituierten Glucoside ergab sich die Reihenfolge Se ≫ S > O und bei der in 4‐Stellung durch eine Nitrogruppe substituirten Glucoside die veränderte Reihenfolge Se > O > S.