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Beiträge zur Chemie der 3,5‐Pyrazolidindione
Author(s) -
Mustafa A.,
Sammour A.,
Kira M.,
Hilmy M. K.,
Anwar M.,
Nakhla S. N.
Publication year - 1965
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19652980806
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Es werden Kondensationen zwischen 1‐Phenyl‐3,5‐pyrazolidindion und Aldehyden, substituierten Benzoinen, 1,2‐ und 1,3‐Dicarbonylverbindungen beschrieben. Grignardreagenzien geben nach Reaktion mit der exocyclischen Doppelbindung der stark farbigen in 4‐Stellung methylierten 3,5‐Pyrazolidindione nach Hydrolyse farblose Produkte der wahrscheinlichen Struktur X. Blausäure, ebenso wie Thiole, ergeben nach Addition an die exocyclische Doppelbindung ebenfalls farblose Produkte: XI und XVII. Während die Einwirkung von Hydrazinen bei einer Anzahl substituierter 3,5‐Pyrazolidindione Ringöffnung bewirkt, führt sie bei anderen substituierten 3,5‐Pyrazolidindionen zu Addition an die Doppelbindung. Substituierte 3,5‐Pyrazolidindione, die an der Position 4 eine Carbonylgruppe in der Seitenkette besitzen, ergeben das Hydrazon XVI. Reaktionen zwischen heterocyclischen Verbindungen und 4‐Benzyliden‐1,2‐diphenyl‐3,5‐pyrazolidindionen führen zu XVIIIb bis c. Es wird über die Synthese des 4,4′‐Bis(1,2‐diphenyl‐3,5‐pyrazolidindion) (XVIIId) und 4,4′‐Methyliden‐bis(1‐phenyl‐ und 1,2‐diphenyl)‐3,5‐pyrazolidindion) (XIX) berichtet.