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Über O→N‐Umglykosidierung und O‐Anomerisierung verschiedener in 5‐Stellung substituierter 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐ D ‐glucosyloxy)‐pyridine 6. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
Author(s) -
Wagner G.,
Fickweiler E.
Publication year - 1965
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19652980109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Verschiedene in 5‐Stellung substituierte 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐ D ‐glucosyloxy)‐pyridine wurden mit Quecksilber(II)‐bromid in siedenden nichtpolaren Lösungsmitteln behandelt. Bei den 5‐halogensubstituierten Verbindungen erfolgt O→N‐Umglykosidierung. Bei Verbindungen, die in 5‐Stellung Substituenten mit. starken Elektronenacceptoreigenschaften enthalten (NO 2 ‐,CN‐Gruppe), ist die O N‐Umglykosidierung nicht möglich. In diesen Fällen erfolgt O‐Anomerisierung als Ausweichreaktion.