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Innenrücktitelbild: Origin of the α‐Effect in S N 2 Reactions (Angew. Chem. 38/2021)
Author(s) -
Hansen Thomas,
Vermeeren Pascal,
Bickelhaupt F. Matthias,
Hamlin Trevor A.
Publication year - 2021
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202108477
Subject(s) - chemistry , sn2 reaction , stereochemistry
Der α ‐Effekt ist ein “Reaktivitäts‐Booster”, der dem weniger basischen Peroxid (HOO − ) den Vorteil gegenüber Hydroxid (HO − ) im Grand Prix der S N 2‐Reaktivität verschafft! In ihrem Forschungsartikel auf S. 21008 stellen Trevor A. Hamlin et al. zwei Kriterien auf, die α‐Nucleophile erfüllen müssen, um einen α‐Effekt zu zeigen: (i) ein kleiner HOMO‐Lappen am nukleophilen Zentrum, um die destabilisierende Pauli‐Abstoßung mit dem Substrat zu verringern; und (ii) ein hochenergetisches HOMO, um den Verlust der günstigen Orbitalüberlappung mit dem Substrat zu überwinden.