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Innenrücktitelbild: Bispericyclic Diels–Alder Dimerization of ortho ‐Quinols in Natural Product (Bio)Synthesis: Bioinspired Chemical 6‐Step Synthesis of (+)‐Maytenone (Angew. Chem. 27/2021)
Author(s) -
Peixoto Philippe A.,
El Assal Mourad,
Chataigner Isabelle,
Castet Frédéric,
Cornu Anaëlle,
Coffinier Romain,
Bosset Cyril,
Deffieux Denis,
Pouységu Laurent,
Quideau Stéphane
Publication year - 2021
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202106111
Subject(s) - chemistry , diels–alder reaction , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Von der Kreidetafel mit der bispericyclischen Diels‐Alder‐Reaktion von ortho ‐Chinolen zum Labor mit dem (+)‐Ferruginol‐Substrat und einem chiralen Bisiodyl‐Reagenz im Kolben: Die so erzeugten ortho‐ Chinol‐Diastereomere verbinden sich paarweise zu einem C 2 ‐symmetrischen Übergangszustand, in dem [4+2]‐ und [2+4]‐Prozesse äquivalent sind, wie Laurent Pouységu, Stéphane Quideau et al. im Forschungsartikel auf S. 15094 berichten. Unter hohem Druck führt dieser Übergangszustand zum Produkt, (+)‐Maytenon, hier im Hintergrund dargestellt. Grafik: Jean Ung@SQuideau Lab.