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Lewis‐Base‐Brønsted‐Säure‐Enzym‐Katalyse in enantioselektiven mehrstufigen Eintopf‐Synthesen
Author(s) -
Mantel Marvin,
Giesler Markus,
Guder Marian,
Rüthlein Elisabeth,
Hartmann Laura,
Pietruszka Jörg
Publication year - 2021
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202103406
Subject(s) - chemistry , dabco , catalysis , organic chemistry
Die Etablierung von Eintopf‐Mehrschritt‐Protokollen, die verschiedene Arten von Katalysatoren kombinieren, ist ein wichtiges Ziel zur Steigerung der Effizienz in der modernen organischen Synthese. Insbesondere das hohe Potenzial von Biokatalysatoren muss noch ausgeschöpft werden. Basierend auf einer eingehenden mechanistischen Untersuchung eines neuen organokatalytischen Protokolls unter Verwendung zweier Katalysatoren {1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO); Benzoesäure (BzOH)} wurde eine Sequenz etabliert, die Ausgangsmaterialien für die enzymatische Veredelung (Enreduktase; Alkohol‐Dehydrogenase) bereitstellt: Indem bis zu sechs katalytische Schritte innerhalb desselben Reaktionsgefäßes genutzt wurden, konnte ein Zugang zu einer Vielzahl von enantiomerenreinen Schlüsselbausteinen für die Naturstoffsynthese im Grammmaßstab ermöglicht werden.