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(2‐Ethylhexyl)natrium: Ein hexanlösliches Reagenz für Br/Na‐Austauschreaktionen und dirigierte Metallierungen im kontinuierlichen Durchfluss
Author(s) -
Harenberg Johannes H.,
Weidmann Niels,
Wiegand Alexander J.,
Hoefer Carla A.,
Annapureddy Rajasekar Reddy,
Knochel Paul
Publication year - 2021
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202103031
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , sodium , organic chemistry
Wir beschreiben die bedarfsgerechte Produktion von hexanlöslichem (2‐Ethylhexyl)natrium ( 1 ) ausgehend von 3‐(Chloromethyl)heptan ( 2 ) unter Verwendung eines Natrium‐Festbettreaktors. Die resultierende Lösung von 1 ist frei von elementarem Natrium und auf Grund dessen für ein breites Feld an synthetischen Anwendungen geeignet. Dieses neue Protokoll vermeidet die Lagerung von Alkylnatriumreagenzien und limitiert die Handhabe von metallischem Natrium auf ein Minimum. (2‐Ethylhexyl)natrium ( 1 ) stellte seinen Nutzen unter Beweis und unterging nachgeschaltete Br/Na‐Austauschreaktionen sowie dirigierte Natriierungen. Die resultierenden Arylnatriumintermediate wurden nachfolgend im Kolben mit verschiedenen Elektrophilen wie zum Beispiel, Ketonen, Aldehyden, Weinreb‐Amiden, Iminen Allylbromiden, Disulfiden oder Alkyliodiden abgefangen. Eine Vergrößerung des Reaktionsansatzes des Br/Na‐Austausches unter Nutzung einer elektrophilen Abfangreaktion im kontinuierlichen Durchfluss wurde ebenfalls berichtet.