Premium
Übergangsmetallfreie Synthese polyfunktioneller Triarylmethane und 1,1‐Diarylalkane durch sequentielle Kreuzkupplungen von Benzaldiacetaten mit Organozinkreagenzien
Author(s) -
Wei Baosheng,
Ren Qianyi,
Bein Thomas,
Knochel Paul
Publication year - 2021
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202101682
Subject(s) - chemistry
Abstract Eine Vielzahl funktionalisierter Triarylmethane und 1,1‐Diarylalkanderivate wurde mithilfe übergangsmetallfreier, Ein‐Topf‐ oder Zwei‐Schritt‐Verfahren durch Reaktionen verschiedener Benzaldiacetate mit Organozinkreagenzien hergestellt. Eine sequentielle Kreuzkupplung ist durch einen Wechsel des Lösungsmittels von THF auf Toluol möglich. Ein zweitstufiger S N 1‐artiger Mechanismus wurde vorgeschlagen und mittels experimenteller Studien bewiesen. Die Möglichkeiten dieser Methodik wurde anhand der Synthese verschiedener biologisch relevanter Moleküle wie einem Anti‐Tuberkulose‐Wirkstoff, einem Anti‐Brustkrebs‐Wirkstoff, einer Vorstufe eines Sphingosin‐1‐phosphat (S1P)‐Rezeptor‐Modulators und eines FLAP‐Inhibitors aufgezeigt.