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Redox‐Neutrale Selen‐katalysierte Isomerisierung von para ‐Hydroxamsäuren zu para ‐Aminophenolen
Author(s) -
Chuang HsiangYu,
Schupp Manuel,
Meyrelles Ricardo,
Maryasin Boris,
Maulide Nuno
Publication year - 2021
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202100801
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Über eine Selen‐katalysierte para ‐Hydroxylierung von N ‐Arylhydroxamsäuren wird berichtet. Mechanistisch verläuft diese über N‐O‐Bindungsbruch und nachfolgende Selen‐induzierte [2,3]‐Umlagerungen um para ‐Hydroxylanilinderivate zu erzeugen. Der Mechanismus wurde sowohl mittels 18 O‐Überkreuzungsexperimenten als auch quantenchemischen Berechnungen untersucht. Diese redox‐neutrale Transformation ermöglicht einen ungewöhnlichen synthetischen Zugang zu para ‐Aminophenolen.