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Elektrooxidative Rhodium‐katalysierte [5+2]‐Anellierung durch C‐H/O‐H‐Aktivierung
Author(s) -
Wang Yulei,
Oliveira João C. A.,
Lin Zhipeng,
Ackermann Lutz
Publication year - 2021
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202016895
Subject(s) - rhodium , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , biochemistry
Elektrooxidative Anellierungen mittels übergangsmetallkatalysierter C‐H‐Aktivierung haben sich als eine transformative Strategie für den schnellen Aufbau von fünf‐ und sechsgliedrigen Heterocyclen erwiesen. Im Gegensatz dazu berichten wir hier über die ersten elektrochemischen metallkatalysierten [5+2]‐Cycloadditionen für die Synthese von wertvollen Benzoxepinstrukturen durch C‐H/O‐H‐Aktivierung. Die effiziente Alkinanellierung zeichnet sich durch eine große Anwendungsbreite mit Elektrizität als einzigem Oxidationsmittel aus. Mechanistische Studien deuten auf einen Rhodium(III/I)‐Mechanismus hin, welcher über einen Benzoxepin‐koordinierten Rhodium(I)‐Sandwichkomplex als Katalysatorruhezustand und eine anodische Reoxidation zu Rhodium(III) verläuft.