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Aufeinanderfolgende β,β′‐selektive C(sp 3 )‐H‐Silylierung von tertiären Aminen mit Dihydrosilanen katalysiert durch B(C 6 F 5 ) 3
Author(s) -
Fang Huaquan,
Xie Kaixue,
Kemper Sebastian,
Oestreich Martin
Publication year - 2021
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202016664
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Es wurde gefunden, dass Tris(pentafluorphenyl)boran die zweifache C(sp 3 )‐H‐Silylierung von mehreren Trialkylaminderivaten mit Dihydrosilanen katalysiert und die entsprechenden 4‐Silapiperidine in annehmbaren Ausbeuten ergibt. Die mehrstufige Reaktionsabfolge beinhaltet die Dehydrierung des Amins zum Enamin an zwei Alkylresten und zwei elektrophile (eine inter‐ und eine intramolekular) Silylierungen jener Enamine.