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Metallfreie, elektrochemische Synthese von Sulfonamiden direkt aus (Hetero)arenen, SO 2 und Aminen
Author(s) -
Blum Stephan P.,
Karakaya Tarik,
Schollmeyer Dieter,
Klapars Artis,
Waldvogel Siegfried R.
Publication year - 2021
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202016164
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , sulfonamide , stereochemistry
Sulfonamide gehören zu den wichtigsten funktionellen Gruppen in Pharmazeutika und Agrochemikalien. Es gibt jedoch keine Methode, um die Sulfonamidgruppe direkt in eine nicht vorfunktionalisierte aromatische Verbindung einzuführen. Wir stellen hier das erste dehydrierende elektrochemische Verfahren zur Synthese von Sulfonamiden vor, indem die inhärente Reaktivität von (Hetero)arenen in einer hochkonvergenten Reaktion mit SO 2 und Aminen über ein Amidosulfinat‐Zwischenprodukt genutzt wird. Das Amidosulfinat fungiert in einer Doppelrolle als Reaktant und Leitsalz. Die direkte anodische Oxidation der aromatischen Verbindung initiiert die Umsetzung, gefolgt von einem nukleophilen Angriff des Amidosulfinats. Bordotierter‐Diamant (BDD)‐Elektroden und ein HFIP/MeCN‐Lösungsmittelgemisch ermöglichen die selektive Bildung der Sulfonamide. Insgesamt werden 36 Beispiele mit Ausbeuten von bis zu 85 % aufgeführt.