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Das riechende Prinzip des Vetiveröls, aufgeklärt durch chemische Synthese
Author(s) -
Ouyang Jie,
Bae Hanyong,
Jordi Samuel,
Dao Quang Minh,
Dossenbach Sandro,
Dehn Stefanie,
Lingnau Julia B.,
Kanta De Chandra,
Kraft Philip,
List Benjamin
Publication year - 2021
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202014609
Subject(s) - chemistry , humanities , philosophy
Vetiveröl wird im Multitonnen‐Maßstab aus den Wurzeln des Vetivergrases gewonnen und ist einer der begehrtesten Duftbausteine der modernen Parfümerie. Das exquisite ätherische Öl, das sich in über einem Drittel aller Parfüms findet, ist eine komplexe Mischung aus Hunderten von unterschiedlichen Verbindungen, wobei das riechende Prinzip, das für den charakteristischen sanften und süßen, transparenten, holzig‐ambrierten Geruchscharakter verantwortlich ist, bis heute Rätsel aufgibt. Durch eine elfstufige chemische Synthese mit einer neuartigen asymmetrischen organokatalytischen Mukaiyama‐Michael‐Addition im Zentrum beweisen wir hier, dass (+)‐2‐epi‐Ziza‐6(13)en‐3‐on das riechende Prinzip des Vetiveröls ist. Seine olfaktorische Charakterisierung ergab einen außergewöhnlich tiefen Schwellenwert von 29 Pikogramm pro Liter Luft, der für die sinnliche Aura und die quasi‐pheromonartige Anziehung, die es auf Parfümeure wie Verbraucher gleichermaßen ausübt, verantwortlich ist.