Chirale molekulare Propeller basierend auf Triarylboran‐Ammoniak‐Addukten

Chirale molekulare Propellerkonformationen wurden bereits in verschiedenen Triarylstrukturen, einschließlich Tritylderivaten und Triarylboranen, induziert. Für Boran‐Amin‐Addukte wurde über eine solche induzierte Propellerchiralität bisher noch nicht berichtet, da die Racemisierungsbarrieren in typischen Triarylboranen wie B(C 6 H 5 ) 3 oder B(C 6 F 5 ) 3 zu niedrig sind. Hier wird gezeigt, dass Punktchiralität in den Seitenketten chiraler Triarylboran‐Ammoniak‐Addukte, die zusätzlich zur dativen N→B‐Bindung intramolekulare Wasserstoffbrücken aufweisen, effizient in eine Triarylboran‐Propellerchiralität übertragen werden kann. Unter Verwendung von Röntgenkristallographie und ECD/VCD‐Spektroskopie werden drei Beispiele mit unterschiedlichem sterischem Anspruch der chiralen Alkoxy‐Seitengruppen untersucht. Neben der Aufklärung der Konformationspräferenzen der molekularen Propeller wird gezeigt, dass rechnerisch vorhergesagte Konformationspräferenzen, die für die isolierten, nur implizit solvatisierten Moleküle erhalten wurden, den experimentell beobachteten entgegengesetzt sind.