Ausgedehnte, benzanellierte Oligo‐BODIPYs: In nur drei Schritten zu einer Serie planarer, bogenförmiger Nahinfrarot‐Farbstoffe

Wir präsentieren eine einfache Dreistufensynthese, welche anhand eines Oligomerisierungs‐ und anschließenden Oxidationsschrittes zu vollständig konjugierten, benzanellierten Oligo‐BODIPYs führt, ausgehend von üblichen BODIPY‐Vorstufen. FeCl 3 dient hierbei als effizientes, bifunktionales Oxidans, um einen mehrstufigen Cyclisierungs‐ und Unsättigungsprozess im Eintopfverfahren anzustoßen. Angewendet auf ethylenverbrückte dimere, trimere und oligomere Spezies überführt dieser Ansatz flexible Ethanoeinheiten in versteifende Benzanellierungen zwischen den unsubstituierten β‐Positionen einzelner BODIPY‐Untereinheiten. Die strukturelle Integrität wurde mittels Röntgenstrukturanalyse verifiziert, und alle Verbindungen wurden einer detaillierten photophysikalischen sowie elektro‐ und computerchemischen Analyse unterzogen. Die Anregungsenergie des dominanten S 1 ‐Zustandes konvergiert schrittweise an ein strukturspezifisches Absorptionslimit, was sich in einer ausgeprägten Rotverschiebung von ca. 500 nm (BODIPY‐Monomer) bis hin zu 955 nm (Oktamer) mit Extinktionskoeffizienten von ca. 500 000  m −1  cm −1 widerspiegelt.