Herstellung von Boranaloga von Enaminen über Hydroaminierung einer Bor‐Bor‐Dreifachbindung

Ein durch N‐heterocyclische Carbene stabilisiertes Diborin geht bei Umsetzung mit primären Aminen schnelle, katalysatorfreie Hydroaminierungsreaktionen in hohen Ausbeuten ein. Die erhaltenen 1‐Amino‐2‐hydrodiborene können als Boranaloga von Enaminen beschrieben werden. Die elektronischen Eigenschaften der organischen Substituenten der Stickstoffatome beeinflussen die Struktur und die Folgereaktivität der Diborene. Mit elektronenreichen Anilinderivaten besteht die Möglichkeit einer zweiten Hydroaminierung, wodurch 1,1‐Diamino‐2,2‐dihydrodiborane gebildet werden. Der elektronische Einfluss des Alkylsubsituenten von Isopropylamin führt nach Bildung des Diborens zu einer unerwarteten borvermittelten intramolekularen N‐Dearylierung einer Carbeneinheit.