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Die Bildung nukleophiler Allylborane aus molekularem Wasserstoff und Allenen katalysiert durch ein Pyridonatboran, das die Reaktivität eines frustrierten Lewis‐Paares zeigt
Author(s) -
Hasenbeck Max,
Ahles Sebastian,
Averdunk Arthur,
Becker Jonathan,
Gellrich Urs
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202011790
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Wir berichten über die In‐situ‐Darstellung von nukleophilen Allylboranen aus H 2 und Allenen durch ein Pyridonatboran, das die Reaktivität eines frustrierten Lewis‐Paares zeigt. Experimentelle und computerchemische Untersuchungen zeigen, dass der kovalent gebundene Pyridonatsubstituent durch die H 2 ‐Aktivierung zu einem dativ gebundenen Pyridonliganden wird. Die Dissoziation des somit gebildeten Pyridon‐Boran‐Komplexes setzt Piers′ Boran frei, was die Hydroborierung eines Allens ermöglicht. Die auf diesem Weg gebildeten Allylborane sind reaktiv gegenüber Nitrilen. Eine katalytische Methode zur Bildung von Allyboranen aus H 2 und Allenen und der Allylierung von Nitrilen wurde entwickelt. Diese katalytische Reaktion ist ein konzeptionell neuer Ansatz zur Nutzung von molekularem Wasserstoff in der organischen Synthese.

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