Hydroxylamin‐abgeleitetes Reagenz als duales Oxidationsmittel und Aminogruppendonor für die eisenkatalysierte Herstellung von ungeschützten Sulfinamiden aus Thiolen

Es wurde eine eisenkatalysierte Reaktion für die selektive Umwandlung von Thiolen (‐SH) in Sulfinamide (‐SONH 2 ) durch direkte Übertragung von ‐O und freien ‐NH 2 ‐Gruppen entwickelt. Die Reaktion läuft unter milden Bedingungen unter Verwendung eines luftstabilen, von Hydroxylamin abgeleiteten Reagenz ab, weist eine breite Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen auf, ist skalierbar und verläuft ohne die Verwendung eines Edelmetallkatalysators oder eines zusätzlichen Oxidationsmittels. Diese neuartige, praktische Reaktion führt zur Bildung von zwei verschiedenen neuen Bindungen (S=O und S−N) in einem einzigen Schritt, um chemoselektiv wertvolle, ungeschützte Sulfinamidprodukte zu bilden. Vorläufige mechanistische Studien implizieren die Rolle des alkoholischen Lösungsmittels als Sauerstoffatomdonor.