Premium
cAAC‐stabilisierte 9,10‐Diboraanthracene – offenschalige Singulettbiradikale
Author(s) -
Saalfrank Christian,
Fantuzzi Felipe,
Kupfer Thomas,
Ritschel Benedikt,
Hammond Kai,
Krummenacher Ivo,
Bertermann Rüdiger,
Wirthensohn Raphael,
Finze Maik,
Schmid Paul,
Engel Volker,
Engels Bernd,
Braunschweig Holger
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202008206
Subject(s) - acene , carbene , chemistry , physics , stereochemistry , molecule , organic chemistry , catalysis
Abstract Geringe HOMO‐LUMO‐Abstände und eine hohe Ladungsträgermobilität prädestinieren die höheren Acene für Anwendungen im Bereich der Organoelektronik. Die Leistungsfähigkeit derartiger Verbindungen steigt hierbei dramatisch mit der Anzahl anellierter Benzolringe. Größere Acenmengen sind synthetisch bisher jedoch nur für Acene bis Heptacen verlässlich zugänglich. Theoretischen Studien zufolge besitzen (Oligo)acene offenschalige Singulettbiradikal‐ und (Poly)acene polyradikalische Grundzustände. Eindeutige experimentelle Belege für diese Vorhersagen sind hingegen äußerst selten. Durch den Einbau von zwei Boratomen in das Anthracengrundgerüst konnten wir den HOMO‐LUMO‐Abstand von Acenen dramatisch verringern und zwar ohne die Notwendigkeit einer Ausweitung des konjugierten π‐Systems. Stabilisierung der Borzentren durch cyclische (Alkyl)(amino)carbene lieferte hierbei neutrale 9,10‐Diboraanthracene mit disjunkten, offenschaligen Singulettbiradikal‐Grundzuständen.