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Triarylboran‐katalysierte Alkenylierungen von Arylestern mit Diazoverbindungen
Author(s) -
Dasgupta Ayan,
Stefkova Katarína,
Babaahmadi Rasool,
Gierlichs Lukas,
Ariafard Alireza,
Melen Rebecca L.
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202007176
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Wir berichten hier von einer einfachen und milden Reaktion zur Knüpfung von Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindungen in Abwesenheit von Übergangsmetallkatalysatoren. Wir zeigen, dass die metallfreie Alkenylierungsreaktion von Arylestern mit α‐Diazoestern zu hochfunktionalisierten Eninprodukten führt. Es werden katalytische Mengen an Tris(pentafluorphenyl)boran (10–20 Mol‐%) eingesetzt, um die C=C‐gekoppelten Produkte (31 Beispiele) in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten (36–87 %) zu erhalten. DFT‐Studien wurden zur Aufklärung des Mechanismus dieser Alkenylierungsreaktion durchgeführt.

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