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Regiodivergente C‐H‐ und decarboxylierende C‐C‐Alkylierung mittels Rutheniumkatalyse: ortho‐ versus meta‐ Regioselektivität
Author(s) -
Korvorapun Korkit,
Moselage Marc,
Struwe Julia,
Rogge Torben,
Messinis Antonis M.,
Ackermann Lutz
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202007144
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ruthenium(II)biscarboxylat‐Komplexe ermöglichten eine selektive Alkylierung von C‐H‐ und C‐C‐Bindungen in der ortho ‐ und der meta ‐Position. ortho ‐C‐H‐Alkyierungen wurden dabei mit 4‐, 5‐ sowie 6‐gliedrigen Halocycloalkanen erzielt. Darüber hinaus erlaubte eine wohlüberlegte Wahl der dirigierenden Gruppe eine volle Kontrolle über die ortho‐/meta ‐Selektivität. Detaillierte mechanistische Studien durch Experimente und Berechnungen wurden durchgeführt und lieferten Hinweise für einen Verlauf über oxidative Addition/reduktive Eliminierung für ortho ‐Alkylierungen, während eine homolytische C‐X‐Spaltung für die meta ‐selektiven Reaktionen ablief.