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Homologisierung der Fischer‐Indol‐Synthese: Chinoline via Homo‐Diaza‐Cope‐Umlagerung
Author(s) -
Gerosa Gabriela Guillermina,
Schwengers Sebastian Armin,
Maji Rajat,
De Chandra Kanta,
List Benjamin
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202005798
Subject(s) - chemistry
Wir beschreiben eine neuartige Strategie zur Synthese von Chinolinen basierend auf einer Brønsted‐Säure‐induzierten Homo‐Diaza‐Cope‐Umlagerung von N ‐Aryl‐ N′ ‐Cyclopropylhydrazinen. Unsere Strategie kann als Homologisierung der klassischen Fischer‐Indol‐Synthese verstanden werden und ermöglicht die Bildung sechsgliedriger N‐Heterocyclen inklusive weiterer, vorher nicht zugänglicher Pyridinderivate. Außerdem kann die Methode als Pyridanellierungsstrategie zur Herstellung polycyclischer Polyheteroaromaten verwendet werden. Theoretische Berechnungen wurden zum Verständnis plausibler Aktivierungsmodi sowie des Einflusses des Katalysators herangezogen.