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Enantioselektive Synthese von 3‐Fluorchromanen durch Iod(I)/Iod(III)‐Katalyse
Author(s) -
Sarie Jérôme C.,
Thiehoff Christian,
Neufeld Jessica,
Daniliuc Constantin G.,
Gilmour Ryan
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.202005181
Subject(s) - chemistry , crystallography , stereochemistry
Abstract Das Chromangerüst findet sich in einer Vielzahl von kleinen, bioaktiven Molekülen, in denen die 3‐Position häufig oxidiert wird. Motiviert durch die Wichtigkeit dieser Position für die Wirksamkeit sowie die Bedeutung der Bioisosterie in der Wirkstoffforschung wurde eine Iod(I)/Iod(III)‐Katalysestrategie für den Zugang zu enantiomerenangereicherten 3‐Fluorchromanen entwickelt (bis zu 7:93 e.r .). Die In‐situ‐Erzeugung von ArIF 2 ermöglicht die direkte Fluorzyklisierung von Allylphenylethern, um neue Molekülgerüste zu erzeugen, die den stereoelektronischen gauche ‐Effekt zeigen. Mechanistische Untersuchungen unter Verwendung von deuterierten Substraten bestätigen einen stereospezifischen Prozess, der mit einem Reaktionsverlauf des Typs II inv übereinstimmt.