Synthese von Carbazolen und Verwandten Heterocyclen aus Sulfiliminen durch Intramolekulare C‐H‐Aminierungen

Während sich direkte Nitren‐Insertionen in C‐H‐Bindungen zu einem wichtigen Werkzeug für die C‐N‐Bindungsknüpfung in der modernen organischen Chemie entwickelt haben, erfordert die Generierung von Nitren‐Zwischenstufen meist Übergangsmetall‐Katalysatoren, hohe Temperaturen, UV‐ oder Laserlicht. Wir berichten über eine milde Synthese von Carbazolen und verwandte Bausteine durch eine von sichtbarem Licht induzierte intramolekulare C‐H‐Aminierungs‐Reaktion. Ein wichtiger Vorteil dieser neuen Methode ist die Nutzung der reaktiveren Arylsulfilimine anstelle der korrespondierenden gefährlichen Azide. Verschiedene Katalysatoren und verschiedenste Lichtquellen wurden getestet. Die Reaktion kann breit angewendet werden und die Produktausbeuten sind generell hoch. Eine effiziente Synthese von Clausin C im Gramm‐Maßstab demonstriert die Anwendbarkeit und Skalierbarkeit dieser neuen Methode.