Synthese von gem ‐Difluorolefinen durch C‐H‐Funktionalisierung und β‐Fluorideliminierungsreaktionen

In diesem Artikel berichten wir über die palladiumkatalysierte Reaktion von Indolen mit fluorierten Diazoalkanen. Dieser Ansatz bietet nun erstmalig eine einfache Methode für die effiziente Synthese von gem‐Difluorolefinen unter milden Reaktionsbedingungen mit fluorierten Diazoalkane. Diese reagieren mit N‐alkylierten Indolen in einer C‐H‐Funktionalisierung gefolgt von einer β‐Fluorideliminierungsreaktion. Die entsprechenden Cyclopropanierungsprodukte werden erhalten, wenn in dieser Reaktion N‐arylierte Indole eingesetzt werden. In mechanistischen Studien können wir zeigen, dass eine β‐Fluorideliminierung einen zentralen Reaktionsschritt darstellt. Diese Methode ist damit ein neuartiges Konzept, das den einfachen und direkten Transfer einer 1‐Aryl‐(2,2‐difluorvinyl)‐Gruppe für die Synthese von gem‐Difluorolefinen ermöglicht.