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Gold(I)‐katalysierte Cycloisomerisierung von 3‐Alkoxy‐1,6‐diinen: ein einfacher Zugang zu Bicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2‐onen
Author(s) -
Hu Chao,
Wang Tao,
Rudolph Matthias,
Oeser Thomas,
Asiri Abdullah M.,
Hashmi A. Stephen K.
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201914284
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , medicinal chemistry
Eine neue Gold‐katalysierte Cycloisomerisierung von 1,6‐diinen wurde entwickelt, die einen atomökonomischen Zugang zu einem Satz verschiedenster Bicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2‐onen in moderaten bis guten Ausbeuten darstellt. Für unsymmetrische Edukte mit zwei verschiedenen internen Alkinyl‐Substituenten konnte in einem gewissen Ausmaß die Regioselektivität sowohl durch elektronische als auch durch sterische Faktoren kontrolliert werden. Dieses neue Reaktivitätsmuster kann als Grundlage für neue und unkonventionelle Strategien für die Synthese überbrückter Ringsysteme dienen.