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Zusammenwirken von Rutheniumkatalysatoren und elektrokatalytisch generierten, hypervalenten Iodreagenzien für die C‐H‐Oxygenierung
Author(s) -
Massignan Leonardo,
Tan Xuefeng,
Meyer Tjark H.,
Kuniyil Rositha,
Messinis Antonis M.,
Ackermann Lutz
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201914226
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die katalytische Generierung von hypervalenten Iod(III)‐Reagenzien mittels anodischer Oxidation wurde genutzt, um bisher unbekannte elektrokatalytische C‐H‐Oxygenierungen an schwach koordinierenden aromatischen Amiden und Ketonen durchzuführen. Dabei ermöglichte die Kombination aus katalytischen Mengen an Iodarenen und Rutheniumkatalysatoren den raschen Zugang zu vielseitigen C‐H‐Aktivierungen an unterschiedlichen Substraten bei hoher Verträglichkeit mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen. Umfassende mechanistische Studien belegen die bedeutende Rolle der Iodarene als elektrochemisch relevante Spezies für die C‐H‐Oxygenierung mit Strom als nachhaltigem Oxidationsmittel und molekularem Wasserstoff als einzigem Nebenprodukt. Zudem konnten para‐selektive C‐H‐Oxygenierungen ohne dirigierende Gruppen durchgeführt werden.