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Divergente Synthese von B,N,B‐Benzo[4]helicenen durch intramolekulare Borylierung unter sequenzieller B‐Mes‐Bindungsspaltung
Author(s) -
Knöller Julius A.,
Meng Guoyun,
Wang Xiang,
Hall David,
Pershin Anton,
Beljonne David,
Olivier Yoann,
Laschat Sabine,
ZysmanColman Eli,
Wang Suning
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201912340
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Symmetrisch und unsymmetrisch substituierte B,N,B‐Benzo[4]helicene konnten in einem dreistufigen Verfahren, ausgehend von N(tolyl) 3 , in hohen Ausbeuten hergestellt werden (sieben Beispiele). Die unerwartete Reaktivität des Borinsäure‐funktionalisierten 1,4‐B,N‐Anthracens 1 gegen BBr 3 erlaubte die einfache Herstellung der Brom‐B,N,B‐benzo[4]helicene 2 a / b durch intramolekulare Borylierung und stufenweisen B‐Mes‐Bindungsbruch. Umsetzung der reaktiven Verbindungen 2 a / b mit Ar‐Li ermöglichte die hoch divergente Synthese von symmetrisch/unsymmetrisch funktionalisierten B,N,B‐Helicenen. Eine Kombination aus hohen Quantenausbeuten und kleinem ΔE ST ‐Wert unterstreicht das Potenzial der neuen Verbindungen als TADF‐Emitter für organische Leuchtdioden.