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Intermolekulare stereospezifische Substitution von underivatisierten enantiomerenangereicherten sekundären Alkoholen durch Organokatalyse
Author(s) -
Akkarasamiyo Sunisa,
Samec Joseph S. M.
Publication year - 2019
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201911532
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die stereospezifische Substitution von nicht‐derivatisierten und nicht‐allylischen enantiomerenangereicherten Alkoholen, bei der lediglich Wasser als Beiprodukt anfällt, würde die Verwendung von leicht verfügbaren Alkoholen als Substrat für nachhaltige Transformationen ermöglichen. Die schlechte Abgangsgruppenfähigkeit der OH‐Gruppe hat jedoch die Entwicklung eines solchen Prozesses bislang behindert. Denton und Mitarbeiter beschrieben nun kürzlich die Verwendung von (2‐Hydroxybenzyl)diphenylphosphinoxid als Katalysator einer redoxneutralen und abfallfreien Mitsunobu‐Reaktion. Dieser innovative Prozess stellt die erste intermolekulare stereospezifische Substitution von nicht‐allylischen Alkoholen dar und könnte industrielle Anwendung finden.