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Chemoselektive, modulare Diversifikation polyhalogenierter Arylfluorosulfate (ArOSO 2 F), ermöglicht durch ein luftstabiles Pd I ‐Dimer
Author(s) -
Mendel Marvin,
Kalvet Indrek,
Hupperich Daniel,
Magnin Guillaume,
Schoenebeck Franziska
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201911465
Subject(s) - chemistry , dimer , medicinal chemistry , organic chemistry
Seit 2014 ist das Interesse an Arylfluorosulfaten (ArOSO 2 F) sowie deren Einsatz in leistungsstarken Anwendungen kontinuierlich gewachsen. In diesem Zusammenhang wird die Leistungsfähigkeit von ArOSO 2 F stark vom Substitutionsmuster des Arens abhängen, das letztlich die Gesamtfunktion als Arzneimittelkandidat, Material oder Biolinker diktiert. Diese Zuschrift zeigt die modulare, substratunabhängige und vollständig vorhersagbare, selektive Funktionalisierung polysubstituierter Arene mit C‐OSO 2 F‐, C‐Br‐ und C‐Cl‐Funktionalitäten, die es ermöglicht, das Aren in Gegenwart von OSO 2 F oder unter Verwendung von OSO 2 F als Triflat‐Ersatz zu diversifizieren. Sequenzielle und dreifach‐selektive Arylierungen und Alkylierungen wurden innerhalb von Minuten bei Raumtemperatur mit einem einzigen und luftstabilen Pd I ‐Dimer realisiert.