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Photoredoxkatalytische α‐Alkoxypentafluorosulfanylierung von α‐Methyl‐ und α‐Phenylstyrol mithilfe von SF 6
Author(s) -
Rombach David,
Wagenknecht HansAchim
Publication year - 2020
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201910830
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , gynecology , medicine
SF 6 wurde als Pentafluorosulfanylierungsreagenz in der Photoredoxkatalyse verwendet, um über ein Einstufenprotokoll Ether mit vicinalem SF 5 ‐Substituent herzustellen. Diese Methode weist ein breites Substratspektrum bei den verwendbaren Alkoholen für die Umsetzung von α‐Methyl‐ und α‐Phenylstyrol auf. Die Produkte enthalten ein neues Strukturmotiv mit zwei funktionellen Gruppen, das in einem Reaktionsschritt aufgebaut wird. Die Alkoxygruppe erlaubt die Eliminierung sowie die Umsetzung in ein Azid als weitere Transformationen in wertvolle pentafluorosulfanylierte Verbindungen. Diese Resultate bestätigen, dass das ungiftige SF 6 ein nützliches SF 5 ‐Transferreagenz darstellt, wenn es durch Photoredoxkatalyse unter den richtigen Bedingungen aktiviert wird, wodurch giftige Reagenzien vollständig vermieden werden. Kombiniert mit Licht als Energiequelle wird ein hoher Grad an Nachhaltigkeit erzielt. Über diesen synthetischen Zugang kann in Zukunft das vorhergesagte Potential des SF 5 ‐Substituenten in der Medizinal‐, Agro‐ und Materialchemie erforscht werden.

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