Selbstorganisation in Wasser mit N‐substituierten Aminen

Die Iminsynthese hat eine lange Geschichte als dynamische kovalente Reaktion der Wahl für die Konstruktion rein kovalenter molekularer Architekturen. In organischen Lösungsmitteln ist die Entstehung von Iminbindungen reversibel, die Produkte sind aber thermodynamisch stabil. In Gegenwart von Wasser sind Iminbindungen dagegen labil, ein Umstand, der ihren Nutzen als Vermittler von Selbstorganisation in wässrigen und biologischen Medien beschränkt. In diesem Aufsatz besprechen wir wasserkompatible dynamische kovalente Bindungen auf der Basis von N‐substituierten Iminderivaten, nämlich Hydrazonen und Oximen, für die Selbstorganisation metallfreier organischer Architekturen mit gut definierten Strukturen. Wir erläutern die Gründe, warum Hydrazone und Oxime in Wasser robuster sind als ihre Ausgangsimine, und beleuchten aktuelle Fortschritte auf dem Gebiet der Selbstorganisation, der Charakterisierung und der Designprinzipien verschiedener komplexer Moleküle, einschließlich Makrozyklen, Käfige, Catenane und Knoten, in wässrigen Medien. Auch neue Anwendungen dieser Moleküle, einschließlich Gasterkennung und ‐abtrennung, werden besprochen.